返回 第四十八章 课题组开搞!  走进不科学 首页

上一页 目录 下一页

『章节错误,点此报送』

第四十八章 课题组开搞![3/3页]

  催化下,会发生Sharpless不对称环氧化反应,得到(2S,3R)-2,3-环氧-1-十四碳醇。

  环氧醇(2S,3R)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由R翻转为S,得到(2S,3S)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2S,3S)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。

  非常简单,也非常好理解。

  几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:

  “学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”

  “很好,ee值多少?”

  “还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦,出来了,93%!”

  徐云闻言,不由轻舒了一口气。

  所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。

  完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。

  这一步的操作是将环氧磺酸酯先跟三甲基硅基乙炔反应,发生环氧开环,再经碳酸钾处理关环与脱TMS,制得(4S,5R)-4,5-环氧-1-十六碳炔,而这一步的产率是.....

  60%。

  没错,第一步89%,第二步60%。

  几近腰斩的产率。

  这是生物化学非常常见的一种情况,越往后产率越低,从90%到60%,接着30%。

  七八环过后,非常态化合物的产率甚至可能只有个位数。

  所以为啥说科研烧钱呢——就徐云他们开始的这十来分钟,包括机器损耗已经花了至少1000块钱了,整整一个盟主呢。

  5-环氧-1-十六碳炔的制备很顺利,就当徐云等人准备再向前一步时......

  只见另一位负责做亲核取代的研究生忽然‘啊’了一声,叹气道:

  “学长,亲核取代反应失败了......”

第四十八章 课题组开搞![3/3页]

『加入书签,方便阅读』

上一页 目录 下一页